La testimonianza più antica di frequentazione umana risale al primo neolitico padano (seconda metà VI-V millennio a.C.). Durante l'eta del Bronzo (III-II millennio a.C.) insediamenti palafitticoli sono documentati lungo le sponde del lago (Maraschina, porto Galeazzi, San Francesco), ma rinvenimenti isolati dello stesso periodo si sono avuti anche in alcuni punti della cittadina ("Grotte di Catullo", lido delle bionde, via Antiche Mura, giardini presso San Salvatore).

Come altre zone del lago, a partire dal I secolo a.C. l'estremità della penisola diviene luogo di soggiorno prescelto da ricche famiglie veronesi, fra cui quella dei Valeri. Ad essa apparteneva il poeta Catullo (87-54 a.C.), che in un carne canta la bellezza di Sirmione e parla della casa che qui possedeva.

Alla fine del I secolo a.C.- inizi I secolo d.C. risalgono le due grandi ville romane, quella nota come "grotte di Catullo" e quella rinvenuta in anni recenti fra piazzetta Mosaici-via Vittorio Emanueue-via Antiche Mura. Alla base della penisola correva la strada che univa le città romane di Verona e Brescia: presso Sirmione, probabilmente nella zona di Lugana Vecchia, si trovava una stazione di sosta per i viaggiatori, la Sermionese monsio, documentata nell'Itinerario Antonio (III secolo d.C.).

In età tardoromana (IV-VI secolo d.C.) Sirmione diviene luogo fortificato di controllo del basso lago: è costruita una muratura di difesa lungo la penisola; un piccolo nucleo abitato si stabilisce all'interno della cinta fortificata. Anche in età longobarda, a partire dall'ultimo quarto del VI secolo, è presente un insiediamento documentato da resti di capanne e da un necropoli. Verso la fine del regno longobardo a Sirmione faceva capo un vasto distretto (iudiciaria Sermionense), dipendente direttamente dal sovrano. La regina Ansa, moglie del re longobardo Desiderio, fonda un monastero e la chiesa di San Salvatore. Altre chiese sono citate come esistenti nella cittadine in documenti dell'VII secolo (San Pietro in Mavino, San MArtino, San Vito). Il distretto sirmionese perde la sua autonomia con Carlo Magno, ma Sirmione continua a mantenere anche in seguito un rapporto privilegiato con i sovrani, da cui ottiene esenzioni e consessioni particolari.

Nel XIII secolo Sirmione diviene uno dei punti del sistema di fortificazione scaligero con la costruzione del Castello ad opera probabilmente di Mastino I della Scala. Nello stesso periodo è rifugio degli eretici Patarini, condannati poi al rogo a Verona (1278). La funzione di controllo e di difesa, assunta in età tardoromana, continuerà sino al XVI secolo, quando nel ruolo di centro fortificato del basso lago viene sostituita da Peschiera. Il Castello comunque rimarrà sino alla metà dell'Ottocento sede di guarnigione militare.

Sirmione si trova in una posizione strategicamente importante, fra la pianura e la parte meridionale del lago, territorio di confine della signoria scaligera e successivamente, dall'inizio del XV secolo, della Repubblica veneziana. E a Venezia resterà legata sino alla sua caduta nel 1797.

Nell'Ottocento la popolazione era dedicata alla pesca e nell'entroterra all'agricoltura, con le colture tipiche della zona, l'olivo, la vite, il gelso. Lo sviluppo turistico di massa e le conseguenti grandi trasformazioni urbanistiche del territorio risalgono al secondo dopoguerra. A questo fenomeno ha contribuito in modo notevole la presenza di acque sulfuree, note da secoli, ma le cui capacità curative cominciarono a essere sfruttare solo dalla fine del secolo scorso. 

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